Pada tahun ini, Kegiatan SMANSA CUP kembali digelar. Kegiatan ini merupakan kegiatan pertandingan bola basket antar SMP SMA se-ekskarasidenan Surakarta dan Umum yang rutin digelar setiap tahunnya diadakan oleh OSIS SMA Negeri 1 Sragen Sekbid Jasmani Kesehatan (JASKES). Kegiatan ini telah memasuki tahun kesebelas yang bertemakan “HEAVY ELEVEN”. Kegiatan ini berlangsung selama satu minggu yaitu mulai tanggal 18 Juni 2014 sampai dengan 26 Juni 2014.
Pembukaan kegiatan ini di awali dengan sambutan dari Ketua Pelaksana Fajar Eriyanto Nugroho lalu sambutan Ketua Osis Rois Arif Rachman dan dilanjutkan penyerahan secara simbolis bola basket dari Ketua osis kepada ketua pelaksana sebagai tanda resmi dibukanya SMANSA CUP tahun ini.
Pada Kegiatan SMANSA CUP ini tim yang dipertandingkan adalah Tim Putra SMP, Tim Putra SMA, Tim pelajar Putri dan Umum. Pada setiap harinya diadakan lima pertandingan yang terdiri dari campuran. Pertandingan dimulai pukul 16.00 sampai dengan 20.00 WIB.
Acara ini berakhir pada Kamis, 26 Juni 2014. Dimulai pukul 15.30 sampai selesai. Diawali dengan perebutan juara 1 dan 2 SMP Putra, Perebutan juara 1 dan 2 SMA Putra, Perebutan juara 1 dan 2 Pelajar Putri, serta Perebutan juara 1 dan 2 Umum dilanjutkan dengan penyerahan piala dan ditutup dngan penampilan Guest Star : Hukum Karma, My Crazy Home, Vitamin C dan Don’t Miss it.
Berdasarkan pertandingan yang telah diadakan diperoleh juara-juara sebagai berikut :
SMP Putra :
1. SMP Bintang Laut
2. SMPN 2 Sragen
3. SMPN 5 Sragen
Pelajar Putri :
1. SMAN 1 Sragen
2. SMAN 1 Karanganyar
3. SMPN 5 Karanganyar dan SMPN 1 Jumantono (Juara brsama dikarenakan faktor cuaca dan waktu pelaksanaan)
SMA Putra :
1. SMA Santo Yosef
2. SMAN 1 Karang Pandan
3. SMKN 2 Sragen
Umum :
1. Funtastic 5
2. NBC
3. JRR Tamiya
Kegiatan ini sangat bermanfaat selain untuk melatih siswa dalam berorganisasi, kegiatan ini juga dapat melatih siswa untuk membagi waktu. Jadi tidak hanya berprestasi dalam akademik, namun juga dapat berprestasi dalam bidang non-akademik. Dengan diadakan pertandingan SMANSA CUP HEAVY ELEVEN pada tahun ini diharapkan pada tahun berikutnya lebih baik lagi.